吴楚熙在演艺事业上展现出多样的表演才华。2005年9月5日，他参与了电视剧《薯童谣》，这是一部月火剧，他在剧中留下了深刻的印象。紧接着，2008年3月8日，他出演了《我人生最後的绯闻》，作为周末特剧的一员，他的表现备受瞩目。2008年6月9日，吴楚熙在晨间剧《大姐姐》中再次亮相，这部作品进一步巩固了他的荧幕形象。2009年1月3日，他出演了历史剧《千秋太后》，展现了深厚的历史剧表演功底。同年3月2日，他参与了情境剧《泰希慧乔智贤》，继续拓宽角色类型。2009年9月26日，吴楚熙出演了周末特剧《意外的人生》，这部作品无疑是他演艺生涯中的又一亮点。2010年9月27日，他特别出演了月火剧《冠军医生》，与乔敏芝合作，为剧集增色不少。2011年，他在水木剧《Sign》中特别出演了阿基짱，而《阶伯》中的初英角色则让人们看到了他精湛的演技。2011年10月17日，吴楚熙在月火剧《千日的约定》中继续演绎精彩，随后在12月3日的周末剧《仁粹大妃》中饰演贞显王后，演技备受赞誉。2012年5月30日，他在水木剧《幽灵》中特别出演，与郭志秀的合作再次展现了他深厚的表演功底。2013年，他还在《最佳李纯信》周末剧中特别出演了医务协调员角色，电影作品同样不容小觑。2006年12月14日，吴楚熙在主演的《寂静的世界》中，以其独特的表演风格，给观众留下了深刻的印象，这部作品是他演艺生涯中重要的一笔。
