美国没有吞并古巴，主要受历史、地缘政治、经济成本及国际局势等多方面因素影响，具体如下：
1898年美国打败西班牙军事占领古巴岛，1902年扶持亲美政权成立古巴共和国，1903年逼迫古巴签订《普拉特修正案》，强行租借土地建立军事基地，如关塔那摩基地。但古巴人民对美国支持的独裁统治不满，1959年卡斯特罗推翻巴蒂斯塔政权。卡斯特罗起初想建设资本主义国家，却因美国冷淡态度及一系列事件，如1960年比利时货船在哈瓦那爆炸，卡斯特罗认为是美国阴谋，双方关系急速下降，美国实施经济制裁，卡斯特罗收归美国企业国有并发表《哈瓦那宣言》，公开与美国决裂，得到古巴百姓支持。美国决定武力干涉，1961年组建的武装力量登陆古巴本土却失败。
1961年5月1日，卡斯特罗表示古巴要建立社会主义国家制度，几个月前他与苏联领导人赫鲁晓夫秘密见面后开始合作。1962年古巴导弹危机爆发，虽以苏联退让结束，但古巴坚定与苏联站在一起，美国进一步加大经济制裁，古巴经济接近崩溃，只能寻求苏联帮助。
古巴距离美国本土直线距离仅140多公里，若爆发战争，战火易燃烧到美国本土，这是美国政府和居民不能接受的。
1961年卡斯特罗与苏联合作后，古巴成为苏联在美洲的重要盟友。1962年古巴导弹危机让美国意识到古巴与苏联关系的紧密程度，苏联在古巴部署导弹对美国构成巨大威胁，美国虽在危机中迫使苏联退让，但也清楚古巴在苏联战略布局中的地位，不敢轻易对古巴采取军事行动，以免再次引发与苏联的直接冲突。
苏联解体前，通过经济互助委员会对古巴进行大力支持。该委员会成员国间买卖东西以政治需求为导向，如苏联用七吨石油兑换古巴一吨食用糖且兑换比例不随石油价格涨幅改变。1979年古巴产糖约750万吨，出口苏联700万吨，换回大量物资和现金外汇，当年古巴人均GDP高达2000多美元。苏联解体后，古巴食用糖只能按市场价格出售，经济断崖式下跌，大量工厂关闭，普通人失业。此时美国若占领古巴，需花费大量钱财为古巴人提供住所、食物和工作，但当时美国自身经济不景气，大量美国人失业，无力接纳1000万古巴人。
1991年1月17日美国发动海湾战争，导致中东局势恶化。苏联虽解体，但俄罗斯实力仍不容小觑，法国也对美国在欧洲的指手画脚不满。若美国执意攻打古巴，可能引发国际社会更大反应，不仅后花园起火，还可能面临俄罗斯等国家的潜在威胁，在国际舆论上也会处于不利地位。
