赌王原配一脉的不幸难以简单判定为意外或预谋，目前公开信息多为猜测，缺乏确凿证据证明是预谋，诸多不幸事件存在巧合因素，但部分情况也存在一些疑点引发预谋猜测。具体如下：
赌王在自传中称娶二太太是为操持家业，然而1957年原配黎婉华还为其生下超贤、超雄两个孩子，身体状况似乎并非差到不能管理内宅，且家中有佣人。此时娶平妻，逻辑上存在疑问。
真实情况是原配1953年患上肠结石，同年赌王就娶了平妻，但当时港澳媒体报道却称是原配出车祸之后才娶的平妻，媒体掩盖时间的做法令人怀疑，背后是否有人指示以及为何要掩盖时间，都引发诸多猜测。
原配一脉是在长子何猷光发生车祸去世之后开始衰败的。何猷光从小被当作继承人培养，条件和能力都无可挑剔。
赌王靠“入赘”重新发家，按照葡萄牙婚姻法和中国婚姻法，其财产与黎婉华共同拥有，继承者不二人选本应是长子，因为其他孩子需要黎婉华点头签字才有机会。长子若出事，对于其他有想法的人而言，就出现了转机。
二太背景不简单，其父亲是原先黄埔军校长官，和东方白是同一期，二太和东方白的女儿东方某君是很好的朋友，还有一个继承了家族关系网的h道的哥哥。基于这样的背景关系，长子车祸去世一事引发了一些关于是否为预谋的猜测。
原配长女何超英年轻时颇受父亲宠爱和器重，经常陪同父亲出席各大场所和慈善事业，还被评为“全球五十强女商人之一”，可谓美貌与智慧并存。
23岁时，按照父亲的意思，她嫁给了香港殡仪大王萧明的儿子萧百成，萧明是赌王生意上的合伙人之一。七十年代赌王投资的马场失败，连带着萧明也投资失败，这段没有感情的商业联姻最终走向离婚。同年六月份，二弟何猷光夫妇遭遇车祸。受到众多打击之后，何超英带着女儿去国外生活了14年，后来精神失常。长女从“最美名媛”到精神失常，命运坎坷，其遭遇背后是否与家庭变故存在更深层次的关联，也不免让人产生联想。
不过，目前这些关于预谋的说法都只是基于公开信息进行的猜测，并没有确凿的证据能够证明这些不幸事件是有人蓄意谋划的。这些事件也可能存在诸多巧合因素，在缺乏实质证据的情况下，不能轻易判定就是预谋所致。
